primaarialkoholeiksi

Primaarialkoholit ovat alkoholeja, joiden hydroksyyliryhmä on kiinnittynyt hiiliatomiin, joka on sitoutunut vain yhteen muuhun hiilirunkoon. Tämän vuoksi primaarialkoholit voidaan esittää yleiskaavalla R-CH2-OH. Tämä rakenne erottaa ne sekundaarialkoholeista (R-CH(OH)-R') ja tertiäärialkoholeista (R-C(OH)(R')-R'').

Ominaisuudet: Primaarialkoholit ovat polaarisia ja muodostavat vetysidoksia, mikä antaa niille suhteellisen korkeat kiehumispisteet verrattuna vastaaviin alkaaleihin. Ne ovat yleisesti liukoisia veteen pienissä molekyyliko'oissa, mutta veden liukoisuus vähenee pidempien hiiliketjujen kasvaessa. Esimerkkejä ovat metanoli (CH3OH), etanol (C2H5OH), 1-propanoli (C3H7OH) ja 1-butanoli (C4H9OH).

Valmistus: Laboratoriossa primaarialkoholeja voidaan pelkistää primaarialdehydeistä (R-CHO) vahvoilla pelkistimillä kuten LiAlH4 tai NaBH4. Teollisesti alkeenien hydroformylaation jälkeen syntynyt aldehydikin pelkistetään primaarialkoholiksi. Bioteknisesti etanolia tuotetaan sokerien käymisen kautta.

Reaktiot ja käyttö: Primaarialkoholit voivat hapettua ensin aldehydeiksi ja edelleen karboksyylihapoiksi (R-CHO → R-COOH). Ne esteröityvät karboksyylihappojen kanssa muodostaen esterejä. Ne voivat reagointia halogenointiin muodostaen alkylhalideja (R-CH2X). Dehydration voi tapahtua voimakkaassa hapettavassa hapessa korkeassa lämpötilassa. Käyttökohteita ovat liuottimet, etanol polttoaineena sekä kemianteollisuuden raaka-aineet.

Turvallisuus: Primaarialkoholit voivat olla liekkiä ja niille altistuminen voi olla haitallista. Metanoli on erityisen myrkyllinen ja vaatii tarkkaa käsittelyä ja annostelua.