karboksyylihappoja

Karboksyylihappoja ovat orgaaniset yhdisteet, joissa karboksyyliryhmä -COOH on kiinnittynyt hiilirunkoon R-COOH. Niitä on sekä yksinkertaisia että moniosaisia, ja tyypillisiä esimerkkejä ovat oksaalihappo (HOOC-COOH), malonihappo (HOOC-CH2-COOH) sekä sitruunahappo (C6H8O7). Karboksyylihappojen tärkein ominaisuus on niiden karboksyyliryhmän kyky luoda hapon konjugoitua severoa, mikä antaa niille hapokkuuden ja johtaa moniin yleisiin reaktioihin.

Ominaisuudet ja fysiikka: Karboksyylihapoilla on polaarinen ja usein jyrkkä vesiliukoinen luonne, erityisesti pienissä molekyyleissä. Niillä on korkeammat kiehumis- ja sulamispisteet kuin tavallisilla alkanilla johtuen vahvasta b-identistisestä hydrogeeniketjujen muodostuvasta sidoksesta. Veden liukoisuus heikkenee, kun hydrofobinen hiilirunkoinen osa kasvaa.Happamuus on suhteellisen heikko: vakiokontekstissa karboksyylihapoja pidetään heikkoina hapoina, joiden pKa on tavallisesti noin 4–5, ja niiden konjugoituneet ionit (R-COO−) ovat resonanssisesti stabiloituneet.

Löytyminen ja valmistus: Luonnossa karboksyylihappoja esiintyy monissa biomolekyyleissä sekä elintarvikkeissa. Teollisesti niitä valmistetaan esimerkiksi primaaristen alkoholien tai aldehydien oksidoinnilla sekä nitrilien hydrolyysillä karboksyylihapoiksi. Esterien hydrolyysi, sekä karboksyylihapot reagoivat alkaanien kanssa esterien kautta, ovat keskeisiä reaktioita karboksyylihappojen käytössä.

Reaktiot ja käyttö: Karboksyylihapoja reagoivat emästen kanssa muodostaen karboksylaatteja (suolat). Ne voivat osallistua esterisuhteisiin alkoholeihin Fischer-esteröinnin kautta, muodostaa suoloja sekä esterimolekyylejä, ja niitä voidaan pelkistää primaarialkoholeiksi tai muita pelkistysreaktioita käyttämällä. Monet karboksyylihapot ovat tärkeitä raaka-aineita elintarvike- ja kemianteollisuudessa; niitä käytetään hapetusta sekä säilöntäaineina, ja niitä käytetään myös saippuan valmistuksessa rasvojen saippautumisen kautta.

Turvallisuus: Karboksyylihapot ovat usein syövyttäviä ja voivat aiheuttaa iho- ja silmäärsykettä. Käytettäessä on noudatettava asianmukaisia turvallisuusohjeita ja suojavarusteita.