Karboksyylihapot

Karboksyylihapot ovat orgaanisia haptoja, joissa karboksyyliryhmä (-COOH) on kiinnittynyt hiiliatomiin. Yleinen rakenne on R-COOH, jossa R voi olla vety, alkyyliryhmä tai aromaattinen ryhmä. Näin karboksyylihapot voivat esiintyä sekä pieninä yksinkertaisina hapoina että suurempina, monohappoisina yhdisteinä.

Ne ovat heikkoja happoja. Liuotettuna veteen ne luovuttavat protonin ja muodostavat karboksylaatti-ionin (R-COO−). Hapokkuus riippuu R:n substituentteista: elektronisesti vetävät ryhmät (esim. -NO2, -Cl) lisäävät hapokkuutta, elektronisesti vaikuttavat ryhmät (esim. -CH3) vähentävät sitä. Tyypilliset pKa-arvot liikkuvat noin 3,7–5; pienemmät arvot liittyvät vahvempiin hapoihin, kuten formi- ja joihinkin aromaattisiin hapoihin.

Fysikaaliset ominaisuudet ja liukoisuus: pienet karboksyylihapot ovat yleensä hyvin vesiliukoisia; pidemmät hiiliketjut lisäävät hydrofobisuutta ja vähentävät liukoisuutta. Esimerkkejä ovat formi- ja etikkahappo, jotka ovat nesteitä huoneen lämpötilassa, kun taas benzoesihappo on kiinteä. Kaasussa karboksyylihapot voivat muodostaa dimerisiä rakenteita.

Reaktiot: karboksyylihapot reagoivat alkoholeilla esterien muodostamiseksi (esterifikaatio), usein happokatalysoidulla reitillä. Ne neutraloituvat emästen kanssa muodostaen karboksylaatti-suoloja. Ne voidaan pelkistää primaarisiksi alkoholeiksi esimerkiksi litiumaluminiumhydridin (LiAlH4) avulla.

Esiintyminen ja käyttö: luonnossa niitä esiintyy rasvoissa ja maitotuotteissa sekä kasviöljyissä. Teollisuudessa niistä valmistetaan muun muassa etikkahappoa, benzoesihappoa sekä pitkän ketjun rasvahappoja ja niiden esterien sekä polymeerien raaka-aineita.

Turvallisuus: karboksyylihapot ovat yleisesti syövyttäviä ja voivat ärsyttää ihoa ja silmiä. Käsittelyssä tulisi käyttää suojavarusteita. Ympäristövaikutukset riippuvat yhdisteen luonteesta; osa on helposti biologisesti hajoavaa, toiset voivat kuormittaa vesistöjä pitoisuuksistaan riippuen.