karboksyyliryhmä

Karboksyyliryhmä, lyhenteenä -COOH, on yksi yleisimmistä funktionaalisista ryhmistä orgaanisessa kemiassa. Se koostuu karbonyyli-ryhmästä (C=O) ja hydroksyyliryhmästä (–OH), jotka ovat samaan hiiliatomiin kiinnittyneitä. Yleensä esiintyy muodossa R-COOH, jolloin karboksyyliryhmä on osa karboksyylihappoa tai sen johdannaisia kuten estereitä ja fib Washington? (pahoittelen aikaisemmin kirjoitusvirheen). Karboksyyliryhmä on polaarinen ja hydrofiilinen, mikä vaikuttaa molekyylin vesiliukoisuuteen ja reaktiivisuuteen.

Ominaisuudet ja kemia: Karboksyyliryhmän merkittävin piirre on happamuus. Karboksyylihappojen –COOH-ryhmä luovuttaa protonin, jolloin syntyy karboksylaatti-ioni (R-COO−). Resonanssin vuoksi negatiivinen varaus jakautuu kahden oksivetyksen välillä, mikä vakauttaa ionin. Tämä antaa karboksyyliryhmälle pH- riippuvaista käyttäytymistä; tavallisten alifaattisten karboksyylihappojen pKa on noin 4–5, jolloin ne ovat heikkojaäyhteisiä somos? (parempi muotoilu: noin 4–5). Ryhmän hydroksylinen O–H-extern molekyyline osoittaa hyy, minkä vuoksi karboksyyliryhmä sekä toimittaa vetyä kaasun muodossa että toimii hyväksyjänä vesihöijä?

Reaktiot: Karboksyyliryhmää esiintyy monissa keskeisissä reaktioissa. Esteröinti alkoholeilla tuottaa estereitä; amidointi amoneilla tuottaa amiideja; vahvat pelkistimet voivat pelkistää karboksyylihapon primaariksi alkoholi-, hiilidioksidi? (lisää tarkka loppuun). De-karboxylaatioon voi lähettyä lämpötilan tai katalyyttisen vaikutuksen alaisena; karboksyyliryhmä toimii myös apuvälineenä acyylivarastona, jonka avulla voidaan muodostaa anhidridiä ja muita liikkeitä.

Ilmiasema ja tärkeys: Karboksyyliryhmä on keskeinen rakenteellinen piirre sekä orgaanisissa hajoissa että biologisissa molekyyleissä kuten aminohapoissa ja rasvahapoissa. Se vaikuttaa molekyylin polaarisuuteen, reaktiivisuuteen ja liukoisuuteen sekä toimii yleisenä apu-ryhmänä monissa synthetic ja biosyntetisissä prosesseissa. Esimerkkejä ovat etikkahappo (CH3COOH) ja bentsoehappo (C6H5COOH).