esteröintireaktioissa

Esteröintireaktioissa yhdistetään karboksyylihappo tai sen derivaatti alkoholin kanssa esteriksi ja vesi pois muodostuu sivutuotteena. Yleisin esimerkki on Fischer-esterifiointi, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa vahvan acid katalyytin (esim. rikkihapon tai p-tolueen sulfonihapon) presence: R-COOH + R'OH ⇌ R-COOR' + H2O. Reaktio on tasapainoreaktio, ja veden poistaminen tai veden tiivistyminen vetää tasapainoa esterisuuntaan.

Mekanismin voidaan tiivistää seuraavasti: molekyylin karboksyylihappo protonoidaan, alkoholi toimii nukleofiilina, muodostuu tetraedraalinen välituotekin, ja vesimolekyyli poistuu esteriyhdisteen muodostuessa. Reaktiota nopeuttavat korkea lämpötila ja natri- tai kaliumsuolat sekä kemialliset veden poistamismenetelmät.

Esteröintiä voidaan toteuttaa myös käyttämällä aktivoituja karboksyylihappoja tai niiden derivaatteja, kuten happiklorideja (RCOCl) taianhydrideja (RCO)2O, jolloin tuoteesterin lisäksi syntyy sivutuotteina hapon suoloja tai hapon suoloja. Lisäksi voi käyttää kuivaimia ja Dean–Starkin kraania veden poistamiseksi.

Transesterifiointi on toinen keskeinen reaktio, jossa esterimuutoksia tapahtuu alkoholin vaikutuksesta: RCOOR'' + R'OH ⇌ RCOOR' + R''OH. Tämä on keskeinen menetelmä biodieselissä (triglyseridien transesterifiointi metanolilla), sekä yleisesti käytetty kappaleiden lauhduttamisessa.

Käytännössä esteröintiä ohjaavat katalyytti, lämpötilat ja reaktiotilan vesipitoisuus. Lipaasit voivat kataloida esteröintiä ja transesterifiointia mono- tai multi-solvents-ympäristöissä bio- ja teollisuuskäytöissä.