transesterifiointi

Transesterifiointi on esterien reaktio, jossa esteriyhdiste reagoi alkoholin kanssa muodostaen toisen esteriyhdisteen ja toisen alkoholin. Yleinen reaktio on R-COOR' + R''-OH ⇌ R-COOR'' + R'-OH. Reaktio on tavallisesti tasapainoreaktio, ja sitä voidaan nopeuttaa katalyysillä. Mekanismi perustuu nukleofiiliseen acyyl-substituutioon, jolloin välivaiheessa syntyy tetraedriset rakenne-iao.

Katalyytit ja käytännöt: Transesterifiointi voidaan katalysoida hapoilla, emäksillä tai entsyymeillä. Homogeeniset emäskatalyytit kuten NaOH, KOH, NaOMe tai KOMe ovat yleisiä erityisesti biodieselin tuotannossa. Happokatalyyttejä käytetään joissain tapauksissa, esimerkiksi kun alkoholi sisältää vettä tai kun halutaan välttää rasvojen neutraloitumista. Ensymaattinen transesterifiointi lipaasien avulla mahdollistaa reagoinnin miltei rasvoissa ja korkeiden päästöjen kartuttamattomasti, usein alhaisemmissa lämpötiloissa ja vesipitoisuudessa. Lisäksi käytetään kiinteitä (heterogeenisiä) katalyyttejä helpottamaan katalyyttien erottamista ja uudelleenkäyttöä.

Sovellukset: Tärkein sovellus on biodieselin tuotanto, jossa triglyceridit reagoivat metanolin tai etanolin kanssa muodostaen rasvahappometyylestereitä (FAME) ja glyserolia. Prosessi hyödyntää usein metanolia ja emäskatalyyttiä, ja tasapainoa ohjataan poistamalla glyseroli sekä alkoholia. Transesterifiointia käytetään myös polymeeritekniikassa esterien vaihdon ja erilaisten esterien valmistuksen yhteydessä sekä muissa esterimuokkauksissa.

Turvallisuus ja ympäristö: Prosessi voi olla herkästi reaktiivinen, ja reagoi alkoholin kanssa, mikä vaikuttaa toksisuuteen ja päästöihin riippuen käytetyistä yhdisteistä.