karboksyylihappo

Karboksyylihappo on orgaaninen yhdiste, jonka toiminnallinen ryhmä on karboksyyliryhmä (–COOH). Yleisessä muodossa yhdisteen rakenne on R-COOH, jossa R tarkoittaa mitä tahansa orgaanista substituenttia. Karboksyylihappojen ryhmä muodostaa laajan yhdisteiden luokan, joka kattaa sekä yksinkertaiset hapot että suuremmat, luonnosta ja teollisuudesta tunnetut yhdisteet.

Ominaisuudet: Karboksyylihappo on heikko hapon. Vesiliuoksessa se luovuttaa protonin muodostaen karboksylaatti-ioneja (R-COO−). Tyypillinen pKa on noin 4–5, mutta substituentit ja ketjujen pituudet vaikuttavat arvoon. Lyhyet ketjut ovat usein hyvin vesiliukoisia, pitkät ketjut taas lipofiilisempiä ja vähemmän vesiliukoisia. Karboksyylihappoja voidaan muuntaa natrium- tai kaliumsuoloiksi emästen kanssa.

Reaktiot: Karboksyylihappo reagoi emästen kanssa muodostaen suoloja. Esteröinti alkoholin kanssa (Fischer-esteröinti) tuottaa estereitä. Amidointi amiinien kanssa johtaa amiideihin. Pelkistämällä karboksyylihapoista voidaan saada primaarisia alkoholeja. Aktivoitujen muotojen, kuten asetyl- tai fenyyli-esterien, avulla ne voivat muodostaa anhydrideja ja acyl chloride -yhdisteitä.

Esiintyminen ja käyttö: Luonnossa karboksyylihappoja esiintyy rasvahappojen ja aminohappojen sekä joidenkin vitamiinien ja kasviravintojen yhteydessä. Teollisuudessa ne toimivat raaka-aineina polyesterien ja muiden polymeerien valmistuksessa sekä liuottimina, säilöntä- ja aromiyhdisteinä sekä lääke- ja elintarviketeollisuudessa. Turvallisuusvaihtelut riippuvat hapon johtojen voimakkuudesta ja käyttöyhteydestä.

---