nitrofunctie

De nitrofunctie, ook wel nitrogroep genoemd, is een functionele groep in organische chemie met de formule R-NO2. De groep bestaat uit een stikstofatoom dat gebonden is aan twee zuurstofatomen en aan de rest van de molecule (R). In resonantievormen dragen de lopende elektronen en de positiestroom van ladingen bij aan een kenmerkende delocalisatie. De stikstof heeft in de belangrijkste resonanties een positieve lading, waardoor de nitrogroep sterk elektronwithdrawing is.

Structuur en eigenschappen: de nitrogroep is grotendeels plat rondom stikstof en vertoont een hoog electronegatief karakter. Het werkt via zowel inductieve als mesomere effecten, waardoor het de electronenstroom uit de rest van de molecule trekt. Hierdoor verlaagt het de electronendichtheid van aromatische ringen en maakt het aangrenzende posities minder reactief voor elektrofiele substituties, maar bevordert het vaak nucleofiele vervangingen onder geschikte omstandigheden. Nitroverbindingen tonen vaak opvallende kleurkenmerken en hebben een zekere stabiliteit door resonantie.

Nomenclatuur en voorbeelden: in chemische namen wordt de nitrogroep als prefix “nitro-” gebruikt, bijvoorbeeld nitrobenzene of dinitrobenzeen. Voor substituenten op benzeenringen wordt onderscheid gemaakt tussen ortho-, meta- en para- nitroverbindingen. De nitro functionaliteit kan worden geïntroduceerd via nitrering met het nitroniumion (NO2+) in een mengsel van sterke mineralenzuren.

Reacties en toepassingen: een belangrijke transformatie is de reductie van nitro naar amine (R-NH2) met bijvoorbeeld palladium-katalyse of metalen zoals ijzer in zuur. Nitroverbindingen dienen als tussenstap in de synthese van kleurstoffen, geneesmiddelen en explosieven (bijv. TNT). Ze kunnen ook fungeren als bescherm- of doelgroepen in organische synthese, afhankelijk van de gewenste conversies.

Veiligheid: nitroverbindingen kunnen gevaarlijk zijn; sommige zijn explosief of toxisch. Nitratie- en reductieprocessen vereisen zorgvuldige controle van temperatuur, warmteafvoer en geschikte beschermende uitrusting.