natriumboorhydride

Natriumboorhydride, chemisch aangeduid als NaBH4, is een inorganische verbinding uit de groep borohydriden. Het bestaat uit natriumionen gekoppeld aan het tetrahydridobor- ion (BH4−) en vormt witte kristallijne korrels of poeder. In opslag staat NaBH4 stabiel onder droge omstandigheden, maar het reageert snel met water en met veel zuren.

Bij contact met water of alcoholen hydrolyseert NaBH4, waarbij waterstofgas wordt vrijgegeven en het boritaat wordt gevormd. Een veel genoemde reactievergelijking is NaBH4 + 2 H2O → NaBO2 + 4 H2. Vanwege deze reactie is de stof gevoelig voor vocht en vochtige oplosmiddelen, en wordt vaak opgelost in thoroughly droge oplosmiddelen wanneer reducties nodig zijn.

Toepassingen worden voornamelijk gevonden in de organische chemie als milde reducerende agent. NaBH4 reduceert efficiënt aldehyden en ketonen tot respectieve alcoholen (bijvoorbeeld benzaldehyde tot benzylalcohol, acetophenon tot 1-phenylethanol). Veresterings- en amideringreeksen zoals esters en veel amidefuncties worden onder milde omstandigheden doorgaans niet of slechts zeer traag gereduceerd, in tegenstelling tot sterkere reductiemiddelen zoals LiAlH4. Het wordt ook toegepast in complexere syntheses waar selectieve reductie vereist is, en in koolhydraatchemie onder geschikte voorwaarden.

Veiligheid en opslag vereisen droogte en berging in een luchtdichte container, bij voorkeur onder inert gas. NaBH4 isreactief met zuren en water, waardoor vrij hydrogen vrijkomt en mogelijk brandgevaar ontstaat wanneer ontstekingsbronnen aanwezig zijn.

Productie gebeurt commercieel door gecontroleerde reductie van boraten onder specifieke procesomstandigheden; details variëren per fabrikant.