mutarrotación

Mutarrotación es el cambio de la rotación óptica específica observado en soluciones de ciertos azúcares cuando estas alcanzan un equilibrio entre las formas anoméricas alpha y beta. El fenómeno se debe a que muchos azúares, como la glucosa, pueden existir en forma cíclica (hemiacetal o hemicetal) y en forma lineal abierta; las formas cíclicas se interconvierten mediante la apertura del anillo y el cierre posterior, lo que altera la dirección y magnitud de la rotación observada en solución.

Mecanismo: en solución acuosa la forma cíclica puede abrirse para dar la forma abierta; al cerrarse, puede hacerlo en dos configuraciones distintas en el carbono anomérico, produciendo los anómeros alfa y beta. La interconversión entre estas formas, y por tanto la mutarrotación, puede ser catalizada por condiciones ácidas o básicas suaves y depende de la temperatura y del disolvente.

Algunos ejemplos y alcance: la mutarrotación se observa en azúcares reductores como la glucosa, la galactosa y otros aldosas, así como en ciertos cetosas como la fructosa. En solución, el equilibrio entre alfa y beta favorece una de las formas, de modo que la rotación óptica tiende a un valor de equilibrio distinto del valor inicial observado al disolver el azúcar.

Importancia y aplicaciones: la mutarrotación se estudia en polarimetría para caracterizar la pureza y la composición de anómeros, y es relevante en química de carbohidratos, bioquímica y métodos analíticos que involucran soluciones azucaradas.

Historia: el fenómeno fue descrito a finales del siglo XIX al estudiar la rotación óptica de azúcares en solución, y su explicación se relaciona con la existencia de anómeros y la interconversión entre formas cíclicas.