methylierter

Ein methylierter Stoff ist eine chemische Verbindung, der durch die Anhängung einer oder mehrerer Methylgruppen (-CH3) entstanden ist. Der Prozess heißt Methylierung und beschreibt die kovalente Übertragung einer Methylgruppe auf ein Substrat. Typische Träger sind Sauerstoff, Stickstoff oder Kohlenstoff in organischen Molekülen. In der Regel erfolgt die Methylierung enzymatisch durch Methyltransferasen, die eine Methylgruppe von S-Adenosylmethionin (SAM) auf das Ziel übertragen.

Es gibt verschiedene Methylierungsarten: O-Methylierung, N-Methylierung, C-Methylierung sowie S-Methylierung. In der organischen Synthese dienen Methylierungen oft der Veränderung physikalisch-chemischer Eigenschaften oder der Einführung funktioneller Gruppen. Methylreste können als Schutzgruppen dienen oder die Reaktivität von Molekülen steuern.

Biologisch spielen Methylierungen eine zentrale Rolle. Die DNA-Methylierung, insbesondere die Bildung von 5-Methylcytosin, ist ein epigenetischer Marker, der Genexpression beeinflusst, Zellentwicklung steuert und Mechanismen wie die X-Chromosom-Inaktivierung vermittelt. Histon-Methylierungen modifizieren die Chromatinstruktur und beeinflussen die Genexpression. Auch Protein-Methylierungen von Arginin- oder Lysinresten beeinflussen Funktionen, Interaktionen und Stabilität von Proteinen.

Aus medizinischer Sicht ist abnorme DNA-Methylierung mit Krebs und anderen Erkrankungen verbunden. Forschungs- und Therapiezweige nutzen DNMT-Inhibitoren (z. B. Azacitidin) oder Beeinflussung des Methionin-/SAM-Stoffwechsels. In der Chemie und Pharmazie dient die Methylierung häufig der Optimierung von Eigenschaften, der Herstellung methylierter Zwischenverbindungen oder der Einführung von Funktionsgruppen in Wirkstoffe.