koolylgroepen

Koolylgroepen zijn functionele groepen in organische chemie die bestaan uit een carbonylgroep (C=O) waaraan een alkyl- of arylgroep R is verbonden. De koolylgroep heeft de algemene samenstelling R-CO− en wordt afgeleid van carboxzuren door het verwijderen van de hydroxylgroep. In vergelijking met louter carbonylgroepen draagt de koolylgroep ook de substituent R, waardoor de chemische eigenschappen en reactiviteit sterk kunnen variëren.

Structuur en eigenschappen: de koolylgroep bevat een koolstofyl-koolstofbinding en een polarisatie van de C=O-binding maakt het koolstofatoom elektronenzuur. De aard van de R-groep beïnvloedt onder meer de stabiliteit van tussenproducten en de reactiviteit in substitutiereacties. Koolylgroepen treden vaak op als de gebonden "reactieve kern" in verbindingen met andere functionele groepen.

Voorbeelden en relatie tot andere verbindingsklassen: veelvoorkomende koolylgroepen zijn de acetylgroep (CH3-CO−) en de benzoylgroep (C6H5-CO−). Koolylgroepen vormen de kern van talrijke verbindingen zoals esters (R-CO-O-R'), amides (R-CO-NR'2), anhydriden (R-CO-O-CO-R') en koolylhalogeniden (R-CO-Cl). Ze spelen een sleutelrol in koolylsubstitutiereacties waarbij de koolylcarbonylwaarde wordt aangevallen door nucleofielen, gevolgd door het verlaten van een leaving group.

Nomenclatuur en terminologie: in IUPAC-namen worden koolylgroepen vaak aangeduid als alkylcarbonyl- of eenvoudigweg als de -oyl-substituent (bijv. acetyl-, benzoyl-). De term koolyl wordt in Nederlandse literatuur soms als vertaling of variatie van het Engelse acyl gebruikt.

Zie ook: koolylsubstitutie, carbonylgroep, koolzuren, esters, amides, anhydriden, koolylhalogeniden.