iodación

La iodación es un término utilizado en química para describir el proceso de introducir un átomo de yodo en una molécula. En química orgánica, la iodación puede ocurrir por sustitución de hidrógeno (C–H) o por adición a dobles o triples enlaces, y puede realizarse con yodo molecular (I2) o con agentes que generan especies iodinantes más reactiva, como el ion iodinio (I+) o derivados como N-iodosuccinimida (NIS).

Los mecanismos principales incluyen la iodación electrófila en compuestos aromáticos, que suele requerir I2 en presencia de un catalizador ácido o un agente oxidante para generar I+. En la adición a dobles enlaces, el I2 se añade para formar compuestos diiodados vicinales. En sustratos con C–H activado, puede emplearse NIS o N-halosuccinimida en condiciones radicalarias para lograr la iodación en posiciones como benzylicas o allylicas. También existen métodos para la iodación de alquinos, que conducen a diiodoalquenos u otros derivados iodinados según las condiciones.

Aplicaciones comunes de la iodación incluyen la obtención de aril iodados, que son intermediarios valiosos en reacciones de acoplamiento cruzado (Suzuki, Sonogashira) y en síntesis de moléculas funcionalizadas. En química medicinal y bioquímica, la iodación facilita el marcado de moléculas con isótopos de yodo para imagenología médica (por ejemplo, yodo-123, -125, -131) o para estudios de proteínas y hormonas que contienen yodo. La iodación, sin embargo, requiere precauciones de seguridad debido a la toxicidad del yodo y, cuando se usan isótopos, a consideraciones radiológicas.