cicloesadiene

Cicloesadiene es un término utilizado en química orgánica para describir un conjunto de compuestos cíclicos que contienen exactamente dos enlaces dobles dentro de un anillo. Estos dobles pueden estar en posiciones adyacentes o separadas, dando lugar a estructuras no conjugadas (por ejemplo, 1,2-diciclo) o conjugadas (como 1,3-ciclohexadieno). Los anillos pueden variar en tamaño, con ejemplos que van desde cinco hasta siete miembros, entre otros.

Entre los ejemplos emblemáticos se encuentran el ciclopentadieno (C5H6), que forma parte de la familia de los dienos cíclicos y es conocido por su interés en química organometálica; la 1,3-ciclohexadieno (C6H8) y la 1,3-cicloheptadieno (C7H10), que ilustran la presencia de dos dobles en un anillo. El ciclopentadienilo es especialmente relevante porque, al perder un protón y formar el anión ciclopentadienilo, se obtiene un ligando aromático estable que facilita complejos con metales de transición.

Propiedades y reactividad: los cicloesadienes actúan como dienos en reacciones de Diels–Alder, permitiendo la construcción de sistemas carbónicos más complejos. Su reactividad depende de la conjugación entre los dobles y del tamaño del anillo; los sistemas conjugados (1,3-dienos) suelen ser más estables que los no conjugados y pueden sufrir de deshidrogenación para formar compuestos aromáticos o semiaromáticos. Muchos cicloesadienes son sensibles a la temperatura y/o a la luz y pueden polymerizar o dimerizar si no se estabilizan adecuadamente.

Obtención y usos: se obtienen por deshidrogenación de cicloalianos o mediante rutas de síntesis orgánica que introducen dobles en anillos ya formados. En síntesis orgánica, los cicloesadienes son útiles como intermediarios y como dienos en reacciones de acoplamiento y ciclaciones para construir estructuras acíclicas y cíclicas más complejas.