chloorbasis

Chloorbasis is een term uit de Nederlandse chemie die verwijst naar bases die chlooratomen bevatten in hun moleculaire structuur. In de Engelse literatuur komt de term zelden voor; in Nederlandse bronnen wordt hij gebruikt om halogeenverbindingen met basissamenstellingen te beschrijven en om het gedrag van deze verbindingen als bases te bespreken.

Kenmerken van chloorbasen hangen af van de positionering en het type base. Chlorering kan de basische kracht meestal verlagen doordat chloor elektronegatieve invloed uitoefent, waardoor de elektronendichtheid rond het basengevend stikstof- of heterocyclische centrum afneemt. Dit leidt vaak tot lagere pKa-waarden van de geconjugeerde zuren en tot zwakkere basen in vergelijking met niet-gehologene tegenhangers. Halogeenatomen kunnen bovendien de reactiviteit van de basis beïnvloeden via inductieve en (marginaal) mesomere effecten, afhankelijk van de structuur.

Veelvoorkomende voorbeelden omvatten chloropyridines en andere halogenonderbouwde amines en heterocycles. Dergelijke verbindingen dienen vaak als tussenstap in syntheses, omdat het aanwezige chlooratoom als leaving group kan worden benut voor verdere substitutiereacties of voor richtinggevende stappen in organische synthese. Daardoor fungeren chloorbasen als bouwstenen in medicijnontwikkeling, agrochemie en materiaalwetenschap, waar gecontroleerde substitutie en koppelingen nodig zijn.

Synthese en verwerking van chloorbasen verlopen meestal via halogeneringsreacties op de overeenkomstige basen. Veiligheid en milieueffecten spelen een rol bij het hanteren van chlorogehalogeneerde verbindingen, die vaak giftig en persistenter kunnen zijn dan hun niet-gehorgene tegenhangers. Gecombineerd wordt chloorbasis voornamelijk gezien als een conceptuele groep in Nederlandse chemie, met toepassingen als tussenfase in synthese en als voorbeeld van hoe halogeenatomen het basisvermogen kunnen beïnvloeden.

Zie ook: halogeenverbindingen, organische basen, amines.