OxoVerfahren

Oxo-Verfahren, auch Hydroformylierung genannt, ist ein industrielles Verfahren zur Umwandlung von Alkenen in Aldehyde durch gleichzeitige Einführung einer Formylgruppe (CHO) und Wasserstoff aus Synthesegas (CO und H2) unter Übergangsmetallkatalyse. Das Aldehydprodukt besitzt typischerweise eine um einen Kohlenstoff erhöhten Kettenlänge; anschließend lassen sich die Aldehyde zu Oxoalkoholen hydrieren.

Geschichte und Katalyse: Die Hydroformylierung wurde in den späten 1930er Jahren maßgeblich von Otto Roelen am Ruhrchemie-Werk entwickelt. Zunächst kamen Kobaltcarbonyl-Katalysatoren zum Einsatz, später Rhodiumkomplexe mit Phosphinliganden, die hohe Anteile linearer Aldehyde ermöglichen. Heute werden beide Katalysatoren genutzt, je nach gewünschter Selektivität.

Verfahren und Selektivität: CO und H2 werden typischerweise unter Hochdruck eingesetzt; Temperaturen variieren nach Substrat. Das Verfahren strebt eine hohe Linearität der Aldehyde an; bei passenden Rh-Katalysatoren lassen sich deutlich mehr lineare als verzweigte Produkte erzeugen. Der Umweg über die Aldehydstufe zur Alkoholverwertung ist ein gängiger Weg.

Anwendungen: Die Aldehyde dienen als Vorstufen für Oxoalkohole, die in Detergenzien, Schmierstoffen und Lösungsmitteln verwendet werden. Ein Beispiel ist die Herstellung von Butanal aus Propen und die anschließende Hydrogenierung zu Butanol.

Stand und Perspektiven: Das Oxo-Verfahren bleibt eine zentrale Methode zur Herstellung maßgeschneiderter Oxoverbindungen. Forschung fokussiert auf bessere Katalysatoren, enantioselective Hydroformylierung und Prozessoptimierung zur Steigerung von Ausbeute, Lebensdauer der Katalysatoren und Umweltbilanz.