OHgroepen

OHgroepen, of hydroxylgroepen, zijn functionele groepen in organische verbindingen bestaande uit een zuurstofatoom gebonden aan een waterstofatoom (-OH) en vaak aan een koolstofskelet. Ze komen veel voor in alcoholen en fenolen en spelen een centrale rol in veel biologische en chemische processen. In een molecuul bepalen de aanwezigheid en de positie van OHgroepen mede de polariteit en reactiviteit.

Typen en voorkomen. De meeste OHgroepen behoren tot alcoholen wanneer ze direct zijn gebonden aan koolstof. Een belangrijke variant zijn fenolen, waarbij de OHgroep aan een aromatische ring vastzit; fenolen vertonen afwijkende zuurteigenschappen vergeleken met alifatische alcoholen. Daarnaast komen OHgroepen voor in vele biochemische macromoleculen, zoals suikers (waar ze glycosidische bindingen mogelijk maken) en glycerol in lipiden.

Fysische eigenschappen. OHgroepen zijn polair en kunnen waterstofbruggen vormen, wat bijdraagt aan oplosbaarheid in water en aan hogere kookpunten vergeleken met vergelijkbare hydrocarbonen. De zuurtegraad van een OHgroep varieert: alifatische alcoholen hebben een zwakke zuurdachtigheid (pKa ongeveer 15–18 in water), terwijl fenolen zuurder zijn (pKa ongeveer 9–11) door resonancestabilisaties van het geconjugeerde base.

Chemische reactiviteit. De zuurstof van een OHgroep beschikt over lone pair en kan fungeren als nucleofiel; onder zure omstandigheden kan de OHgroep worden omgezet in een beter vertrekpunt (bijv. als water) bij dehydratie of substitutiereacties. OHgroepen kunnen esterificeren met zuren, worden geïnduceerd tot ethers via geschikte reagentia, of geoxideerd worden tot carbonylverbindingen onder geschikte omstandigheden.

Rol en toepassingen. In biochemie bepalen OHgroepen de oplosbaarheid en bindingseigenschappen van moleculen; zij zijn cruciaal in koolhydraatconstructies en in de vorming van polymeer- en farmacokinetische eigenschappen. OHgroepen vormen tevens kiemen voor verdere functionalisering in synthese en materiaalwetenschap.