Hydroxyloogroepen

Hydroxyloogroepen, ook wel hydroxylgroepen genoemd, zijn functionele groepen die bestaan uit een zuurstofatoom dat covalent gebonden is aan een waterstofatoom en aan een koolstofskelet (–OH). Ze zijn polair en kunnen waterstofbruggen vormen, waardoor stoffen met hydroxylgroepen doorgaans hogere kook- en smeltpunten hebben dan vergelijkbare niet-polaire verbindingen. Bovendien lossen hydroxyloogroepen zich vaak goed op in water, vooral bij kleinere koolstofskeletten.

Hydroxyloogroepen komen voor in verschillende chemische contexten. De meest bekende vormen zijn alcoholen (R–OH) en fenolen (Ar–OH). Daarnaast komen ze veel voor in koolhydraten en andere biomoleculen, waar meerdere OH-groepen te vinden zijn. Fenolische hydroxylgroepen zijn doorgaans zuurder dan die in eenvoudige alcoholen door resonantie van de negatieve fenolaat-ion.

Chemisch kunnen hydroxylgroepen fungeren als protonendrager en -acceptor. Ze kunnen worden gedeprotoneerd tot alkoxide-ionen, en lijden tot tal van reacties zoals esterificatie met carbonzuren om esters te vormen, of dehydratie tot ethers onder zure voorwaarden. Oxidatie van primaire alcoholen leidt tot aldehyden en verder tot zuren; secundaire alcoholen vormen ketonen. Diolen met meerdere OH-groepen kunnen in polymerisatie- of condensatiereacties betrokken raken.

Spectroscopisch zijn OH-strekken herkenbaar in IR-spectra, meestal tussen ongeveer 3200 en 3550 cm-1, vaak breed door waterstofbruggen. In NMR zijn OH-signalen afhankelijk van oplosmiddel en uitwisseling met water. Hydroxyloogroepen spelen een sleutelrol in peer-reviewed chemische synthese, licenties, biochemie en materiaalkunde door hun invloed op reactiviteit, polarity en bindingsmogelijkheden.