Glycolsäure

Glycolsäure, auch als glycolic acid bekannt, ist das einfachste Mitglied der Alpha-Hydroxy-Säuren (AHA). Es hat die chemische Summenformel C2H4O3 und besteht aus einer Carboxylgruppe, die an eine benachbarte Hydroxylgruppe gebunden ist (2-Hydroxyethansäure). Bei Raumtemperatur ist es farblos, hygroskopisch und gut in Wasser löslich; es gehört zu den am häufigsten verwendeten AHAs in kosmetischen Produkten.

Glycolsäure kommt naturhaft in Spuren in einigen Pflanzen vor, wird aber überwiegend synthetisch hergestellt. Industriell erfolgt die Herstellung oft durch Oxidation von Ethylenglykol oder anderer kohlenhydratbasierter Vorstufen, gefolgt von geeigneten Aufschluss- oder Umwandlungsreaktionen. Dadurch wird Glycolsäure in Form von reinen Substanzen oder als Bestandteil von Estern produziert, die weiter verwendet werden.

In der Kosmetik und Dermatologie wird Glycolsäure aufgrund ihrer keratolytischen Wirkung eingesetzt. In üblichen Cremes und Seren dient sie als exfoliierendes Mittel, das die Desmosomenverbindungen lösen und so die Hornhaut abbauen kann, wodurch Hauttextur, Feuchtigkeitsbindung und Gleichmäßigkeit verbessert werden. Höhere Konzentrationen werden in professionellen chemischen Peelings verwendet. Glycolsäure dient außerdem als Zwischenprodukt in der Herstellung von Glycolat-Estern und Polymeren.

Glycolsäure ist eine saure Substanz, die Haut- und Augenreizungen verursachen kann. Höhere Konzentrationen können korrosiv wirken. Bei der Anwendung in Kosmetika werden strenge Grenzwerte und pH-Anpassungen eingehalten; Schutzmaßnahmen wie Hauttests und Augenschutz in Labor- oder Klinikumgebungen sind ratsam. Sie sollte außerhalb der Reichweite von Kindern aufbewahrt werden.

Chemisch gehört Glycolsäure zur Gruppe der alpha-Hydroxy-Säuren. Der pKa-Wert des unprotonierten Sauremanteils liegt grob bei 3,5–4,0, was bedeutet, dass Glycolsäure in Wasser teils zu Glycolat-Ionen neutralisiert wird. Durch die Hydroxy- und Carboxylfunktion lassen sich Esters oder Polymere bilden.