Funktionsgruppe

Die Funktionsgruppe ist ein charakteristischer Teil einer chemischen Verbindung, der die typische Reaktivität und die chemischen Eigenschaften maßgeblich bestimmt. In der organischen Chemie bezeichnet der Begriff eine Atomgruppe oder eine kleine Gruppe von Atomen, die als Reaktionszentrum fungiert und die übrige Molekülstruktur oft dominiert.

Typische Beispiele sind die Hydroxylgruppe (-OH) in Alkoholen, die Carbonylgruppe (>C=O) in Aldehyden und Ketonen, die Carboxylgruppe (-COOH) in Carbonsäuren, die Aminogruppe (-NH2) in Aminen, die Halogengruppe (-X) in Halogenverbindungen, die Nitrogruppe (-NO2) in Nitroverbindungen sowie die Phosphoryl- bzw. Phosphatgruppen (-PO3H2, -PO4H2) in Phosphorverbindungen. Schwefelhaltige Gruppen wie Thiol (-SH) oder Sulfidverknüpfungen gehören ebenfalls dazu; viele weitere Gruppen wie Etherbindungen (-O-) oder Esterfunktionen (-COOR) erweitern das Spektrum funktioneller Gruppen. Jene Gruppen bestimmen oft die Polarität, Säure- oder Basenstärke und die Reaktionswege der Verbindung.

Die Funktionsgruppe wird in der IUPAC-Nomenklatur genutzt: Suffixe wie -ol (Alkohol), -al (Aldehyd), -one (Ketone), -säure bzw. -carboxylsäure (Carbonsäuren), -amid (Amide) oder -ester (esterartige Verbindungen) sowie Präfixe kennzeichnen Mehrfach- oder kombinierte Gruppen. Die Kenntnis der Funktionsgruppe erlaubt systematische Vorhersagen über Reaktionsarten wie Substitution, Addition, Eliminierung, Oxidation oder Reduktion sowie über physikalische Eigenschaften wie Siedepunkt, Löslichkeit und Stabilität.

In der Praxis können Moleküle mehrere Funktionsgruppen enthalten, deren reaktive Einflüsse sich gegenseitig verstärken oder abschwächen. In der Synthese werden Funktionsgruppen oft durch Schutzgruppen vorübergehend deaktiviert.