Carbonylgruppe

Die Carbonylgruppe ist eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie, bestehend aus einem Kohlenstoffatom, das durch eine Doppelbindung mit einem Sauerstoffatom verbunden ist (C=O). Sie tritt in vielen Klassen von Verbindungen auf, darunter Aldehyde, Ketone, Carbonsäurederivate (Esters, Amide, Anhydride, Acylchloride) sowie in Zuckern. Die allgemeine Form ist R-CO-R′, wobei R und R′ Alkyl-, Aryl- oder H-Anteile sein können (im Falle von Aldehyden ist R-CHO).

Struktur und Eigenschaften: Die C=O-Bindung ist plan und sp2-hybridisiert. Die Gruppe ist stark polar; der Kohlenstoff trägt eine partielle positive, der Sauerstoff eine partielle negative Ladung. Die Bindungslänge beträgt typischerweise rund 1,20–1,25 Å. Durch Konjugation mit benachbarten π-Systemen kann die Reaktivität variieren, und Sterik beeinflusst Reaktionspfade.

Reaktivität: Die Carbonylgruppe ist electrophil am Kohlenstoffzentrum, wodurch Nukleophile wie Wasser, Alkoholate, Amine oder Grignard-Reagenzien angreifen können. Aldehyde reagieren in der Regel schneller als Ketone. In Carbonsäurederivaten erfolgt oft Substitution am Sauerstoff (Acylsubstitution), etwa in Estern, Amiden, Anhydride oder Acylchloriden. Konjugierte Carbonylverbindungen zeigen veränderte Reaktivität.

Spektroskopie: Die Carbonylgruppe zeigt charakteristische IR-Schwingungen typischerweise im Bereich 1650–1750 cm−1; die exakte Frequenz hängt von Substitution, Konjugation und H-Brücken ab.

Vorkommen und Bedeutung: Carbonylgruppen kommen in vielen Naturstoffen vor, z. B. Aldehyde und Ketone in Gerüchen und als Reaktionspartner; Carbonsäurederivate sind zentral in der organischen Synthese sowie in Biologie und Materialwissenschaften. In der Biologie spielen Carbonylverbindungen eine Rolle in Stoffwechselwegen und der Zuckerchemie.