Carbonsäurederivaten

Carbonsäurederivate sind organische Verbindungen, die aus Carbonsäuren entstehen, indem die Hydroxygruppe der Carboxylfunktion (-COOH) durch eine andere Abgangsgruppe X ersetzt wird. Die wichtigsten Derivate sind Acylhalogenide (Acylchloride), Ester, Amide und Anhydride. In allen Fällen bleibt das Carbonsäure-Karbonylsystem erhalten, während X als Abgangsgruppe fungiert.

Acylhalogenide: R-CO-X (meist X = Cl) sind hochreaktiv. Ester: R-CO-OR' (R' = Alkyl oder Aryl). Amide: R-CO-NR'R''; Anhydride: R-CO-O-CO-R'. Diese Typen unterscheiden sich durch die Abgangsgruppe und damit durch Reaktivität und Stabilität.

Reaktivität und Reaktionsmechanismen: Der zentrale Mechanismus ist die Nukleophile Abspaltung am Carbonylkohlenstoff (Acylsubstitution). Die Abgangsgruppe X bestimmt die Reaktivität der Derivate: Acylchloride > Anhydride > Esters > Amides. Hydrolyse oder Reaktion mit Nukophilen führt zurück zur Carbonsäure bzw. zu entsprechend substituierten Derivaten. Typische Reaktionen sind Hydrolyse zu Carbonsäure, Bildung von Estern durch Reaktion mit Alkohol und Bildung von Amiden durch Reaktion mit Aminen.

Herstellung und Anwendungen: Carbonsäurederivate entstehen durch Aktivierung der Carbonsäure. Acylchloride lassen sich aus Carbonsäuren mit Thionylchlorid (SOCl2) herstellen; Anhydride durch Kondensation zweier Carbonsäuren mit Abspaltung von Wasser; Esterbildung durch Reaktion von Carbonsäure mit Alkohol (Fischer-Esterification) oder durch Reaktion eines Acylhalogenids mit einem Alkohol; Amide durch Reaktion mit Aminen. In der Praxis dienen Carbonsäurederivate als Reagenzien in der Synthese, in der Biochemie (Peptidbindungen sind Amide), in der Polymerchemie (Polyester) und als Zwischenprodukte in der Pharma- und Agrochemie.