Hydroxygruppe

Die Hydroxygruppe, auch OH-Gruppe genannt, ist eine funktionelle Gruppe in der Chemie, bestehend aus einem Sauerstoffatom, das mit einem Wasserstoffatom verbunden ist. In organischen Verbindungen kennzeichnet sie Alkohole und Phenole; in der anorganischen und Koordinationschemie kann sie als Hydroxy-Ligand an Metallen auftreten, oft als OH− nach Deprotonierung.

Eigenschaften: Die OH-Gruppe ist polar und bildet Wasserstoffbrücken. Dadurch erhöhen sich Siedepunkt und Wasserlöslichkeit gegenüber unpolaren Verbindungen. Die Säurestärke variiert: Alkoholische OH-Gruppen haben pKa-Werte um 16, Phenole um etwa 10, weshalb Phenole deutlich saurer sind, aber immer noch schwach bleiben. In wässrigen Lösungen treten OH-Gruppen häufig in Netzwerken aus Wasserstoffbrücken auf.

Nomenklatur und Beispiele: Im Hauptfunktionsgruppenfall enden organische Verbindungen mit -ol (Methanol, Ethanol, Propan-1-ol). Wird die Hydroxygruppe nicht als höchste Funktion betrachtet, wird sie als Substituent mit dem Namen hydroxy benannt, z. B. 4-Hydroxybenzoesäure.

Reaktivität: OH-Gruppen können oxidativ umgewandelt werden: primäre Alkohole zu Aldehyden und weiter zu Carbonsäuren; sekundäre zu Ketonen. Sie reagieren mit Carbonsäuren zu Estern (Veresterung) und unter sauren Bedingungen durch Dehydratisierung zu Alkenen. In der organischen Synthese dienen OH-Gruppen als Träger zahlreicher Reaktionen und können als Abgangsgruppe fungieren (Wasserabspaltung).

Bedeutung: OH-Gruppen spielen in der Biologie eine wichtige Rolle in Zuckern, Nukleotiden und Polymeren wie Glycerin oder Cellulose. In Mineralien kommen sie in Strukturen wie Goethit (FeO(OH)) vor und beeinflussen Eigenschaften wie Löslichkeit und Stabilität.