Dehydrogenatiereacties

Dehydrogenatiereacties zijn chemische reacties waarbij waterstof (H2) uit een molecuul wordt verwijderd. Doorgaans leidt dit tot de vorming van één of meerdere dubbele bindingen, of tot oxidatieve producten zoals aldehyden, ketonen of aromatische verbindingen, afhankelijk van het substraat. Veelvan de deze reacties zijn endotherm en vereisen hoge temperaturen, vaak in combinatie met een katalysator.

Er bestaan verschillende typen dehydrogenatie. Thermische of conventionele dehydrogenatie vindt plaats onder hoge temperatuur zonder of met geringe toevoeging van een reagens. Catalytische dehydrogenatie gebeurt met een vaste stof- of een homogeneous katalysator, bijvoorbeeld op platina-, palladium-, nikkel-, koper- of ijzerbasis, ondersteund op materialen zoals alumina of silica. Transferdehydrogenatie gebruikt een acceptor molecuul die het vrijgekomen waterstof opneemt, waardoor de reactie minder sterk afhankelijk is van de druk van waterstofgas en vaak selectiever verloopt.

Veelvoorkomende voorbeelden zijn dehydrogenatie van alkanen tot alkenen (bijv. ethaan naar etheen) en cyclische alkanen naar cyclische alkenen of aromaten (bijv. cyclohexaan naar benzeen). Ook dehydrogenatie van alcoholen tot aldehyden of ketonen speelt een belangrijke rol in synthetische routes. Een kenmerk is dat de reactie in evenwicht staat en het verwijderen van waterstof of het gebruik van een waterstofacceptor de positie van het evenwicht kan verschuiven en de opbrengst kan verhogen.

Toepassingen en uitdagingen: in de chemische industrie leveren dehydrogenatiereacties directe routes naar ongesatureerde en aromatische verbindingen; echter vroege vormen vereisen hoge energie, kunnen cokevorming en onbedoelde over-oxidatie veroorzaken, en katalysatorstabiliteit en selectiviteit zijn cruciale factoren. Veiligheidshalve is het omgaan met ontvlambaar waterstof gas van belang.