zwitteriónicos

Los zwitteriónicos, o zwitteriones, son moléculas que contienen simultáneamente un grupo con carga positiva y otro con carga negativa, de modo que la carga neta es cero. Este estado de carga mixta es especialmente común en soluciones acuosas y no representa una especie cargada netamente, sino un dipolo con dos sitios iónicos dentro de la misma molécula. El término se usa con frecuencia en química de aminoácidos, biomoléculas y materiales poliméricos.

En los aminoácidos, la forma zwitteriónica típica presenta un grupo amino protonado (–NH3+) y un grupo carboxilato (–COO–). En solución, alrededor del pH fisiológico, la mayor parte de los aminoácidos existen como zwitteriones, lo que les confiere alta polaridad y granularidad de interacciones a través de puentes de hidrógeno y cargas internas. El pH en el que la carga neta es cero se llama punto isoeléctrico (pI) y depende de los pares de acidez/base de los grupos funcionales.

Propiedades y aplicaciones: los zwitteriones suelen tener alto momento dipolar y alta solubilidad en agua, con comportamiento fuertemente modulado por el pH. En estado sólido pueden formar redes de enlaces internos entre cargas opuestas. En química de polímeros, los zwitteriones repetidos dan lugar a polizwitterionas, utilizados para superficies antifouling, separación de cargas y materiales sensibles a el pH. Ejemplos bien conocidos incluyen la glycina y derivados aminoácidos que presentan formas zwitteriónicas en disolución; el concepto también se aplica a muchas moléculas orgánicas que contienen grupos amino y carboxilo o betainas.