Home

semisynthetisch

Semisynthetisch is een term uit de chemie en farmacie die verwijst naar stoffen die ontstaan door chemische modificatie van een natuurlijk product. Het uitgangsmateriaal is meestal een natuurlijk product dat geproduceerd wordt door een organisme zoals een bacterie of plant en biologische activiteit bezit. Door selectieve chemische reacties worden functionele groepen aangepast, verwijderd of uitgebreid, waardoor derivaten ontstaan met gewijzigde activiteit, een uitgebreider spectrum, betere stabiliteit of gunstiger farmacokinetische eigenschappen. Semisynthese plaatst zich tussen biologisch geproduceerde natuurproducten en volledig synthetische moleculen.

In de geneeskunde vormen semisynthetische derivaten een belangrijke en historisch bepalende groep geneesmiddelen. Penicilline- en cephalosporine-derivaten

Historisch gezien kwam semisynthese in de boomingt van de twintigste eeuw op als manier om de potentie

zijn
klassieke
voorbeelden:
ampicilline,
amoxicilline
en
methicillin
zijn
afgeleid
van
de
kernstructuren
om
het
bereik
en
de
stabiliteit
te
verbeteren.
Ook
derivaten
van
erytromycine
en
andere
macroliden
zijn
via
semisynthese
ontwikkeld.
Daarnaast
wordt
semisynthese
toegepast
om
eigenschappen
van
pijnstillers,
immunosuppressiva
en
antiparasitaire
middelen
af
te
stemmen,
bijvoorbeeld
voor
betere
tolerantie
of
resistentieprofielen.
van
natuurlijke
antibiotica
uit
te
breiden
en
aan
klinische
behoeften
aan
te
passen.
Tegenwoordig
blijft
semisynthese
een
belangrijke
methode
naast
natuurlijke
productontdekking
en
volledig
synthetische
routes,
vaak
in
combinatie
met
fermentatieve
productie
van
het
oorspronkelijke
scaffold
en
daaropvolgende
chemische
modificaties.