regiospecifiek

Regiospecifiek is een term uit de scheikunde die aangeeft dat een reactie of omzetting de neiging heeft om op een specifieke positie binnen een molecuul plaats te vinden. Het bijvoeglijk naamwoord wordt gebruikt om aan te geven dat de vorming van producten regiogeselecteerd is, en is verwant aan regiospecificiteit of regioselectiviteit. Regioselectiviteit beschrijft de voorkeur voor bepaalde regio’s ten opzichte van andere bij de vorming van regioisomeren; regiospecificiteit kan ook betekenen dat de respons vrijwel uitsluitend bij één regio optreedt.

In organische synthese betekent regiospecifiek meestal dat de reactie hoofdzakelijk of uitsluitend op één positie plaatsvindt. Voorbeelden zijn de regioselectieve additie van waterstofhalogeniden aan alkenen, waarbij de halogeen zich op een specifieke koolstofpositie bevindt, of regioselectieve oxidatie die enkel een bepaald koolstofatoom raakt. De mate van regiospecificiteit wordt uitgedrukt in de verhouding van regioisomeren en wordt beïnvloed door substituenten, sterische hindering, elektronengebruik, katalysatoren, oplosmiddel en temperatuur.

In de biochemie en farmacologie verwijst regiospecificiteit ook naar enzymatische reacties die specifieke posities op substraten modificeren, wat van belang is voor metabolisme, activiteit en toxicologie. Enzymen zoals cytochromen P450 tonen vaak regio-specifieke hydroxylaties, wat leidt tot geselecteerde metabolieten.

Samengevat beschrijft regiospecifiek hoe sterk een proces een bepaalde regio in een molecuul prefereert, als onderdeel van het bredere concept van regioselectiviteit.