rearomatización

La rearomatización es el proceso por el que un sistema que ha perdido su aromaticidad, o que ha quedado en una forma parcialmente saturada, recupera de nuevo una estructura aromática estable. En términos generales, implica la reconstitución de un anillo completamente conjugado que contiene el número adecuado de electrones pi para ser aromático, habitualmente seis en los anillos benzénicos.

Este proceso suele ocurrir tras una etapa de dearomatización o de interrupción de la conjugación, y puede ser impulsado por deshidrogenación, oxidación u reordenamientos que restablecen la conjugación continua. Las rutas más comunes incluyen la eliminación de hidrógenos (deshidrogenación) o la eliminación de otros grupos que permiten formar un sistema aromático estable. En muchos casos, la rearomatización está favorecida termodinámicamente por la ganancia de estabilidad asociada a la aromaticidad, y puede estar mediada por catalizadores metálicos u oxidantes fuertes.

Ejemplos típicos incluyen la deshidrogenación catalítica de sistemas dihidroaromáticos para restaurar un anillo benzénico, o la posterior oxidación de derivados dihidroaromáticos con agentes como DDQ para reintroducir la aromaticidad. En síntesis orgánica moderna, la rearomatización es frecuente en secuencias de dearomatización/rearomatización (DAR), que permiten transformar estructuras planas y poco reactivas en intermedios funcionalizados, para luego regenerar un anillo aromático estable.

La rearomatización es relevante tanto en química orgánica sintética como en procesos biosintéticos y en la catálisis, donde la ganancia de estabilidad de la aromaticidad impulsa el paso final de muchas rutas reactivas.