fotoisomerización

La fotoisomerización es un proceso en el que la absorción de luz por una molécula provoca un cambio de isómero, pasando de una geometría o configuración a otra. Este fenómeno es frecuente en compuestos orgánicos y puede ser reversible; se distingue de la isomerización que ocurre solo por calor.

En general, la luz excita la molécula a un estado electrónico de mayor energía. Desde ese estado, la molécula puede reorganizar sus enlaces para quedar en un estado fundamental diferente. En muchos sistemas, el cambio implica rotación alrededor de un enlace cercano al sistema conjugado o la apertura y cierre de anillos. Los ejemplos más conocidos son los cambios cis–trans alrededor de enlaces dobles, y la transformación de estructuras cíclicas como en los derivados de spiropirano.

Entre los ejemplos emblemáticos se encuentra la azobencena, que puede pasar de trans a cis al iluminarse con luz ultravioleta y revertirse con luz visible o térmicamente. En biología, la retinal en la visión humana sufre una fotoisomerización de 11-cis a all-trans retinal, desencadenando una cascada de señales. Otros sistemas incluyen moléculas fotoswitch compatibles con cambios reversibles de forma o de conjugación, como stilbenos y dímeros de anillo.

La cinética de la fotoisomerización se describe mediante rendimiento cuántico y vida media térmica de cada isómero. El estado fotoquímico, o equilibrio entre isómeros bajo una longitud de onda dada, depende de las absorbancias relativas y de las rutas de desexcitación. Esta propiedad se explota en materiales y dispositivos fotoactivos.

Aplicaciones típicas incluyen interruptores moleculares, dispositivos de almacenamiento de información, sensores y materiales smart que cambian propiedades ante la luz.