estereoisoméricos

Los estereoisómeros, en química, son isómeros que comparten la misma fórmula molecular y la misma conectividad de átomos, pero difieren en la orientación espacial de los átomos. No se pueden interconvertir por simples movimientos de giro sin romper enlaces: requieren cambios en la configuración espacial para transformarse en su par o en otros estereoisómeros. Esto los distingue de los isómeros constitucionales, que difieren en el orden de los enlaces.

Los estereoisómeros se clasifican principalmente en enantiómeros y diastereómeros. Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles y suelen presentar actividad óptica opuesta. Los diastereómeros no son imágenes especulares; dentro de ellos se incluyen los isómeros geométricos cis/trans (también conocidos como E/Z en sistemas con dobles enlaces o anillos) y otros pares que no son espejos entre sí. Un caso particular de diastereómeros son los compuestos meso, que contienen centros quirales pero poseen simetría interna y, por ello, son achirales.

La quiralidad suele originarse en uno o más centros quirales, típicamente carbonos con cuatro sustituyentes diferentes. El diseñoamiento de estos estereoisómeros se describe con las reglas de nomenclatura CIP para obtener las designaciones R o S; para dobles enlaces rígidos se utiliza E o Z. Las propiedades físicas y químicas de los estereoisómeros pueden diferir, especialmente su actividad óptica: algunos desvían la luz polarizada hacia la derecha y otros hacia la izquierda.

En resumen, los estereoisómeros difieren en la orientación espacial manteniendo la misma conectividad; este fenómeno tiene consecuencias importantes en síntesis químicas, propiedades físicas y aplicaciones biológicas, especialmente en fármacos, donde cada enantiómero puede comportarse de manera distinta.

Ejemplos típicos incluyen los enantiómeros del ácido láctico y diversos estereoisómeros geométricos de compuestos derivados de dobles enlaces.