diastereómera

Un diastereómero es un estereoisómero que no es la imagen especular del otro. Esto ocurre cuando una molécula tiene dos o más centros de estereocidad (centros quirales) y las configuraciones difieren en algunos, pero no en todos, de esos centros.

Los diastereómeros se distinguen de los enantiómeros. Los enantiómeros son pares de estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles; los diastereómeros no son imágenes especulares entre sí. Por ello, dos diastereómeros pueden presentar propiedades físicas distintas, como puntos de fusión y de ebullición, solubilidad y rotación óptica, y a menudo se pueden separar por métodos de laboratorio diferentes a los necesarios para los enantiómeros.

Ejemplos clásicos incluyen los isómeros del 2,3-butanodiol: (2R,3R) y (2S,3S) son enantiómeros, mientras que (2R,3S) es un diastereómero respecto de cada uno de ellos. En el ácido tarárico, los isómeros (R,R) y (S,S) son enantiómeros, mientras que el meso (R,S) es un diastereómero aquiral. También pueden considerarse diastereómeros los isómeros geométricos cis/trans de compuestos con doble enlace o en sistemas cíclicos.

Importancia y aplicación: la existencia de diastereómeros afecta la reactividad, la seguridad y la eficacia de compuestos sintéticos y farmacéuticos. La separación de diastereómeros suele ser más accesible que la de enantiómeros puros, y la pureza diastereómera puede influir significativamente en la actividad biológica de una molécula. La nomenclatura se puede expresar mediante configuraciones relativas o mediante signos de rotación óptica, y en casos de múltiples centros se usan notaciones R/S para cada centro.