deidrohalogenazione

La dehidrohalogenación es una reacción de eliminación en química orgánica en la que se elimina un hidrógeno y un halógeno de un haloalquilo para formar un alceno. En condiciones adecuadas, una base extrae un protón vecino al halógeno (β‑hidrógeno) y el halógeno sale como ión haluro, generando un doble enlace entre los carbonos involucrados.

Los mecanismos principales son E2 (eliminación bimolecular) y E1 (eliminación unimolecular). E2 ocurre en un solo paso, con la base que captura el protón simultáneamente a la expulsión del haluro; es típica con haluros primarios o secundarios y bases fuertes. E1 procede vía formación de un carbocatión y suele favorecer haluros terciarios en disolventes polares, con menor control sobre la estereoespecificidad. La estereoquímica de E2 a menudo exige una geometría anti‑periplanar; la reacción es sensible a la conformación del sustrato.

La selectividad de producto está influida por la base y las condiciones. La regla de Zaitsev predice que, con bases comunes, domina el alqueno más sustituido; bases voluminosas pueden favorecer el producto Hofmann (menos substituted). En sistemas cíclicos, la eliminación debe respetar la geometría disponible para formar el doble enlace.

Sustratos y productos: haluros de alquilo (Cl, Br o I). En halos vecinos o dihaluros, pueden producirse eliminaciones sucesivas para formar alquinos. Condiciones habituales incluyen bases fuertes como KOH, NaOH o etóxidos en etanol o alcoholes; temperaturas elevadas suelen favorecer la eliminación sobre sustitución.

Aplicaciones: método estándar para obtener alquenos a partir de haloalquilos y, en dihaluros, para preparar alquinos. Limitaciones incluyen competencia de sustitución nucleofílica, sobreeliminación y sensibilidad de sustratos a las condiciones básicas.