cinnamaldeído

Cinnamaldehído es un compuesto orgánico con fórmula molecular C9H8O. Es el principal odorante del aceite de canela y un conocido ingrediente de sabor y fragancia. Su nombre IUPAC preferido es (E)-3-fenilprop-2-enal, lo que refleja su estructura de aldehído conjugado α,β-insaturado. En la naturaleza se presenta principalmente en la configuración trans (E).

Ocorrencia natural y obtención: Se encuentra de forma natural en el aceite de canela, donde suele representar una fracción significativa. A nivel comercial, el cinnamaldehído se obtiene principalmente por oxidación selectiva del alcohol cinnamílico; también puede prepararse por rutas sintéticas a partir de derivados del benceno.

Propiedades y reactividad: Es un líquido incoloro a amarillo pálido con un aroma característico a canela. Es poco soluble en agua y es compatible con numerosos disolventes orgánicos. Es un aldehído α,β-insaturado, lo que le confiere reactividad con nucleófilos y susceptibilidad a la oxidación; puede polimerizar en presencia de ácidos o bases y con luz.

Usos y seguridad: Se utiliza ampliamente como saborizante en alimentos y como componente de fragancias en perfumería y cosmética. También sirve como intermedio en la síntesis orgánica de otros compuestos de aroma. En cuanto a seguridad, es inflamable y puede irritar la piel y los ojos, con potencial de sensibilización en algunas personas; debe manejarse con precaución, evitando la inhalación y el contacto cutáneo y manteniéndolo alejado de oxidantes.