carbonylkoolstof

De carbonylkoolstof is het koolstofatoom dat deel uitmaakt van een carbonylgroep, meestal geschreven als C=O. Dit koolstofatoom is sp2-hybridiseerd en bevindt zich in een plat, trigonaal vlak. Door het verschil in elektronegativiteit tussen koolstof en zuurstof is de C=O-binding sterk gepolariseerd: de koolstof draagt een gedeeltelijke positieve lading en de zuurstof een gedeeltelijke negatieve lading.

De carbonylkoolstof dient als het elektrofiele centrum in vele organische reacties. De carbonylgroep komt voor in verschillende functionele groepen, zoals aldehyden (R-CHO) en ketonen (R-CO-R'), maar ook in afgeleide zuren en derivaten zoals esters (R-COOR'), amides (R-CO-NR'R''), anhydrides en acylchloriden. De C=O-binding heeft een korte lengte, ongeveer 1,20 Å, en de koolstof ligt meestal in een plat vlak.

Reactiviteit: de carbonylkoolstof wordt aangevallen door nucleofielen; toevoegingen aan aldehyden en ketonen leiden tot tussenproducten die kunnen worden omgezet tot alcoholen. Veelvoorkomende transformaties zijn reductie tot alcoholen (bijvoorbeeld met NaBH4 of LiAlH4) en oxidatie tot zuren (aldehyden tot zuren). Verder is de carbonylgroep centraal in condensatiereacties zoals de aldolreactie en in de vorming van acetalen of ketalen bij aanwezigheid van alcoholen.

Belangrijke voorbeelden zijn methanal (formaldehyde), ethanal (acetaaldehyde) en propanon (aceton). In de chemie levert de carbonylkoolstof een breed scala aan producten op en vormt zij een essentieel synthetisch en metabolisch centrum vanwege de karakteristieke electrophiliteit en het vermogen om diverse functionele groepen te koppelen.