amidvorming

Amidvorming is de chemische reactie waarbij een amidebinding wordt gevormd tussen een carboxylgroep van een component en een amine. Amiden zijn stabiele verbindingen die veel voorkomen in natuur en synthese, waaronder eiwitten en diverse kunstmatige polymeren. In veel gevallen is amidvorming een condensatiereactie waarbij water (of een andere eenvoudige stof) wordt verwijderd.

Er zijn meerdere routes om amidvorming te realiseren. Een directe aanpak is amidatie van een carboxylzuur met een amine, vaak vergemakkelijkt door een activator of dehydratiemiddel. Veelgebruikte methoden zijn het gebruik van koolstofdixide- of carbodiimide-coupler mediatoren zoals DCC, EDCI, of DIC, vaak met een aanvullende HOAt of NHS om actieve esters te vormen en racemisatie te beperken. Andere routes omvatten omzetting van het carboxylzuur in een intermediaire zoals een acylchloride (via SOCl2), een anhydride of een NHS-ester, gevolgd door reactie met de amine. Peptide-synthese maakt veelvuldig gebruik van dergelijke activeringen met gespecialiseerde reagentia (HATU, PyAOP, BOP, enz.). Enzymatische amidvorming komt voor in biologische systemen, waar ribosomen en peptidtransfers en andere enzymen amideverbanden vormen onder milde, waterige condities.

Toepassingen en belang zijn onder meer de vorming van peptideketen in biologie en farmacie, de synthese van geneesmiddelen en de productie van polyamiden zoals nylons. De keuze van methode hangt af van factoren zoals substituenten op het carboxyl-, de aard van de amine, gewenste stereochemie, en de reactieomstandigheden (zoals waterigheid, oplosmiddelen en temperatuur). Belangrijke overwegingen zijn onder meer racemisatie, side reactions en de haalbaarheid van opkomende residuen uit activeringsreagentia.