aldeído

Um aldeído é um composto orgânico cuja molécula contém o grupo carbonila (C=O) ligado a um átomo de hidrogênio na extremidade da cadeia. A fórmula geral é R-CHO, onde R representa um grupo alquilo, arilo ou outro substituinte. O grupo carbonila confere aos aldeídos propriedades distintas, como reatividade para adições nucleofílicas e polaridade moderada.

Na nomenclatura, o sufixo é -al. Exemplos comuns incluem formaldeído (H2C=O), acetaldeído (CH3CHO) e benzaldeído (C6H5CHO). Compostos com o grupo -CHO são chamados de aldeídos; quando o grupo está ligado a anéis aromáticos, costumam apresentar aromas característicos.

Os aldeídos podem ocorrer na natureza como intermediários metabólicos e como compostos de aroma em frutas e plantas. Industrialmente, são produzidos principalmente pela oxidação de álcoois primários: o formaldeído é gerado pela oxidação do metanol e o acetaldeído pela oxidação do etanol. Compostos aromáticos de aldeído também são obtidos por várias vias de síntese, incluindo reações de acoplamento e oxidação seletiva.

As principais transformações químicas envolvem a oxidação a ácidos carboxílicos (R-CHO → R-COOH), a redução a álcoois primários (R-CH2OH) e a adição nucleofílica ao carbono carbonílico. Aldeídos com ou sem hidrogênio alfa apresentam comportamentos distintos em reações como Cannizzaro (para aldeídos sem hidrogênio alfa) ou condensação aldólica (para aldeídos com hidrogênio alfa). Reagentes redutores como Tollens e Benedictes podem detectar aldeídos; formaldeído é especialmente reativo nesses testes.

Em termos de segurança, muitos aldeídos são voláteis e irritantes; formaldeído, em particular, é tóxico e considerado carcinogênico. Operações devem ocorrer em atmosferas ventiladas e com equipamentos de proteção apropriados.