Zinkkoolstofverbindingen

Zinkkoolstofverbindingen zijn organische verbindingen waarin koolstofatomen covalent gebonden zijn aan een zinkatoom. Ze vormen een belangrijke klasse binnen de organometaalkunde en worden veel toegepast in synthetische chemie. De meest voorkomende typen zijn dialkylzinken (R2Zn) en organozinkhalogeniden (RZnX), waarin R een organische groep is en X een halogeen kan zijn.

Structuur en eigenschappen: De Zn–C-binding is polair en de bindingen zijn relatief stabiel bij droge oplosmiddelen. Deze verbindingen zijn doorgaans minder reactief dan Grignard- of organolithiumverbindingen, maar ze zijn wel geschikt voor koolstof-koolstofbindingen onder milde voorwaarden, vooral in combinatie met palladium- of nikkelkatalyse (Negishi-koppelingen).

Bereiding: Ze worden vaak bereid door reductieve insertie van zink in organische halogeniden (R–X) of door transmetalatie uit Grignard- of organolithiumverbindingen met ZnCl2. Zowel dialkylzinken als verschillende RZnX-derivaten komen in laboratoria voor.

Toepassingen: De belangrijkste toepassing ligt in de organische synthese, met name in Negishi-koppelingen voor de vorming van C–C-banden. Ze worden ook gebruikt als reagentia in andere transmetalatiereacties en in polymerisatieprocessen. Hun relatief milde reactiviteit ten opzichte van sommige andere organometaalreagentia maakt ze geschikt voor selectieve omzettingen onder gecontroleerde omstandigheden.

Veiligheid en opslag: Veel zinkkoolstofverbindingen zijn gevoelig voor lucht en vocht. Diethylzink en dimethylzink zijn bijzonder reactief bij contact met lucht en vocht en vereisen behandeling onder inert gas en droge oplosmiddelen. Opslag gebeurt doorgaans onder inert gas in droge flessen. Bij onbedoelde blootstelling kunnen ze ongewenste reacties ondergaan.