Veresterungsreaktionen

Veresterungsreaktionen sind kondensationsreaktionen, bei denen eine Carboxylgruppe einer Carbonsäure mit einer Hydroxygruppe eines Alkohols reagiert, um einen Ester und Wasser zu bilden. Die allgemeine Gleichung lautet: R-COOH + R'-OH ⇌ R-COOR' + H2O. Die Reaktion ist reversibel; im Gleichgewicht hängt die Ausbeute vom Abtransport des Wassers und von der Alkoholkonzentration ab.

Mechanismus: In der typischen Fischer-Esterifizierung erfolgt die Reaktion säurekatalysiert. Die Carboxylgruppe wird protoniert, der Alkohol greift als Nukleophil an, es entsteht ein tetraedrischer Zwischenzustand, dann erfolgen Protonentransfers und die Abspaltung von Wasser, um den Ester zu bilden. Als Katalysatoren dienen starke Säuren wie Schwefelsäure, Phosphorsäure oder organische Säuren (z. B. p-Toluenesulfonsäure).

Wie bei vielen Veresterungsreaktionen ist das Gleichgewicht durch Entfernen von Wasser oder durch Überschussalkohol zu beeinflussen. Typische Praktiken sind azeotrope Destillation, Dean–Stark-Apparate oder Reaktion in Lösung mit hohem Alkoholüberschuss. Die Reaktionsrate hängt von der Reaktivität von Carbonsäure, Alkohol und Substituenten ab; aromatische Carbonsäuren oder sterisch gehinderte Alkohole reagieren langsamer.

Veresterungsreaktionen dienen der Herstellung von Estern in Industrie und Kosmetik, z. B. Ethylacetat aus Essigsäure und Ethanol; sie bilden die Grundlage vieler Lösungsmittel, Duftstoffe und Polymere. Eine wichtige verwandte Reaktion ist die Transesterifikation, der Austausch der Alkylgruppe eines Esters durch einen anderen Alkohol, häufig genutzt bei der Biodieselproduktion zur Umesterung von Fetten zu Fettsäuremethylestern.

Sicherheit und Umwelt: Saure Katalysatoren sind korrosiv; Reaktanden und Ester können haut- und augenreizend wirken. Reaktions- und Abtransportmethode sollten entsprechend geplant werden.