Nitrogroep

De nitrogroep, ook wel nitrofunctie genoemd, is een functionele groep met de formule –NO2 die meestal aan een koolstofskelet is gebonden als R–NO2. Het stikstofatoom is verbonden met twee zuurstofatomen, doorgaans weergegeven als N=O en N–O. Door resonantie zijn de N–O-bindingen in de groep vergelijkbaar, waardoor de nitrogroep een sterk elektronenzuigende functie is.

Eigenschappen: De nitrogroep trekt elektronen weg en deactiveert aangrenzende delen van het molecuul, met name aromatische ringen, tegen elektrofiele substitutiereacties. In elektrofiele aromatische substitutiereacties is zij een meta-director. Fysiek komen nitroverbindingen vaak voor als gele of oranje verbindingen; ze hebben een lage oplosbaarheid in water en kunnen onder bepaalde omstandigheden explosief of giftig zijn.

Reacties en toepassingen: Nitrofuncties worden meestal geïntroduceerd door nitratie van aromatische ringen. Ze kunnen gereduceerd worden tot amines (bijv. nitrobenzeen tot aniline) door algemene reductiemethoden. Nitrogroepen kunnen verder worden omgezet in verschillende andere functionele groepen via gecontroleerde reacties, waardoor nitroverbindingen veelgebruikte tussenproducten zijn in de organische synthese.

Voorbeelden: Nitrobenzene is de prototypische nitroverbinding. Trinitrotolueen (TNT) en glyceryl trinitraat (nitroglycerine) zijn bekende nitroverbindingen met historische en industriële toepassingen, waaronder explosieven.

Veiligheid: Veel nitroverbindingen zijn giftig en sommige zijn explosief; daarom vereisen ze zorgvuldig beheer, opslag en regelgeving in laboratoria en industrie.