Glykoosidien

Glykoosidien zijn een groep organische verbindingen waarbij een suikerdeel, het glycone, via een glycosidische binding gekoppeld is aan een niet-suikerachtig molecuul, het aglycon of genine. Ze komen veel voor in planten, micro-organismen en soms in dieren en fungeren vaak als opslagvorm, verdedigingsmiddel of transportroute. Bij hydrolyse worden de suiker en het aglycon gescheiden door enzymen zoals glycosidases, waardoor respectievelijk een suiker en het actieve aglycon vrijkomen.

De glycosidische binding kan via zuurstof (O-glycosiden), stikstof (N-glycosiden) of, zelden, koolstof (C-glycosiden) liggen. O-glycosiden komen het meest voor in planten. Het soort en de structuur van het suikerdeel (bijv. glucose, rhamnose, galactose) en de aard van het aglycon bepalen de chemische eigenschappen en de biologische activiteit van de glycoside.

Biosynthese gebeurt doorgaans via glycosyltransferasen die suikers uit activerende donorstoffen zoals UDP-glucose aan de aglycon koppelen. Omgekeerd kan hydrolyse door glycosidases de glycoside afbreken en vrijmaken. Glycosiden spelen een rol in plantverdediging, opslag van geur of smaak, en soms in de opslag van potent toxische of actieve stoffen.

Enkele bekende voorbeelden zijn salicine (uit wilgen, een voorloper van salicylaten), amygdaline (een cyanogene glycoside uit pruim- en amandelpitten), digoxine en digitoxine (cardiac glycosides), sennosiden (laxatieve glycosiden), arbutine en steviolglycosiden (zoetstoffen). Glykoosidienonderzoek blijft belangrijk voor farmacognosie, toxicologie en voedingswetenschappen.