Ethylendiamin

Ethylendiamin, in der IUPAC-Bezeichnung 1,2-Diaminoethan, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Diamin-Verbindungen. Die Summenformel lautet C2H8N2. Es handelt sich um eine farblose, viskose Flüssigkeit, die bei Raumtemperatur vorhanden ist und stark ammoniakartig riecht. Ethylendiamin ist vollständig mit Wasser mischbar und dient in der chemischen Industrie als vielseitiger Bau- und Reaktionsbaustein.

Eigenschaften und Anwendungen

Ethylendiamin fungiert als mehrwertiger Ligand und bildet mit vielen Metallen stabile Komplexe. Aufgrund seiner zwei primären Aminogruppen wird es breit in der Synthese eingesetzt: als Baustein für Polyamide und Polyurethane, als Vorstufe von Chelatbildnern wie EDTA sowie als Vernetzer oder Härter in Epoxidharzen. Es dient auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung weiterer organischer Amine und in der Kunststoff- bzw. Reaktionschemie.

Herstellung

Industriell wird Ethylendiamin überwiegend durch Ammonolytische Reaktion von Ethylenverbindungen gewonnen, beispielweise aus Ethylenchlorid bzw. verwandten Vorstufen, gefolgt von Reinigungsschritten. Variationen der Verfahren existieren je nach Hersteller und gewünschter Reinheit.

Sicherheit und Umwelt

Ethylendiamin ist eine stark reizende und korrosive Substanz. Der Kontakt mit Haut, Augen oder Schleimhäuten kann schwere Reizungen oder Verätzungen verursachen. Es kann gesundheitsschädlich sein bei Verschlucken oder Inhalation und sollte nur unter geeigneten Schutzmaßnahmen verwendet werden. Es reagiert heftig mit Oxidationsmitteln und muss getrennt von solchen Stoffen gelagert werden. Umweltgefährdung besteht, insbesondere für aquatische Organismen; bei Freisetzung sind geeignete Absperr- und Reinigungsmaßnahmen erforderlich.

Siehe auch

EDTA, Nylonherstellung, chelatbildende Agenzien.