Estertransformatie

Estertransformatie, vaak transesterificatie genoemd, is een chemische reactie waarbij een ester RCOOR' reageert met een andere alcohol R''OH om een nieuw ester RCOOR'' te vormen en R'OH vrij te maken. In formulevorm: RCOOR' + R''OH → RCOOR'' + R'OH. Deze reactie is een nucleofiele covalente substitutie aan de carbonylkoolstof en vindt doorgaans plaats onder katalytische invloed van zuur of base, al kan ook een enzym zoals lipase worden gebruikt.

Mechanisme en katalyse

Transesterificatie verloopt via een tussenstap waarin een tetraëdrisch intermediair ontstaat waarin de koolstofylbinding tijdelijk gebroken is. Bij zuur- of basiskatalyse wordt een alkoxide- of alcoholpartner gegenereerd die vervolgens de alkoxygroep van het oorspronkelijke ester vervangt. De snelheid en het eindresultaat worden beïnvloed door de sterkte van de katalysator, de temperatuur, en de verhouding tussen de reagentia. De reactie is in principe evenwichtsgewijs, en de omzet kan worden verbeterd door het verwijderen van de gevormde alcohol of door gebruik van een overmaat aan alcohol.

Toepassingen en varianten

Transesterificatie is fundamenteel voor de productie van biodiesel, wanneer triglyceriden uit vetten of oliën worden omgezet in vetzuurmethyl- of -ethylesters met methanol of ethanol. Het wordt ook toegepast in de organische synthese voor de aanmaak van asymmetrische of symmetrische esters en in polymerchemie voor modificatie van polyesters. Enzymatische transesterificatie (lipasen) biedt mildere, chemisch selectieve routes voor biodiesel en biogebaseerde esters.

Overwegingen

Het is een evenwichtsreactie die gevoelig is voor de aanwezigheid van water en de aard van de alcoholen. Saponificatie kan optreden bij basiskatalyse, en methanolgebruik in biodiesel kan bij ongereguleerd proces leiden tot bijproducten en verzeping. Enzymatische routes bieden hoge selectiviteit maar kunnen duurder zijn.