Cholsäure

Cholsäure, auch als cholic acid bekannt, ist eine primäre Gallensäure des Menschen. Sie ist eine trihydroxycholansäure (3α,7α,12α-Trihydroxycholansäure) und wird aus Cholesterin in der Leber synthetisiert. Zusammen mit der Chenodesoxycholsäure (CDCA) gehört sie zu den primären Gallensäuren und macht einen großen Teil der Gallflüssigkeit aus. Die chemische Formel lautet C24H40O5.

Biosynthese und Konjugation: In der Leber erfolgt die Bildung der Gallensäuren überwiegend über den klassischen Weg, der durch die 7α-Hotoxylase (CYP7A1) eingeleitet wird und zur Bildung von CA und CDCA führt. Zudem gibt es einen alternativen Weg über CYP27A1, der ebenfalls zu CDCA beitragen kann. Bevor CA in die Gallenflüssigkeit ausgeschüttet wird, kann sie mit Glycin oder Taurin konjugiert werden, wodurch Glycocholsäure bzw. Taurocholsäure entstehen; diese Konjugate erhöhen die Wasserlöslichkeit und verbessern die Bildung von Mizellen im Dünndarm.

Funktion und Enterohepatischer Kreislauf: CA wirkt als amphipathische Detergensstruktur und emulgiert Fette, unterstützt die Aktivität des Pankreaslipases und hilft bei der Solubilisierung von Lipiden und Cholesterin. Sie wird in die Gallenblase sezerniert und bei einer Mahlzeit in den Dünndarm freigesetzt. Ein Großteil der Gallensäuren, einschließlich CA, wird im letzten Abschnitt des Ileums resorbiert und über den Pfortaderkreislauf wieder zur Leber transportiert (Enterohepatischer Kreislauf).

Mikrobiota und klinische Relevanz: Im Darm wandeln Bakterien CA zu sekundären Gallensäuren wie der Deoxycholsäure (DCA) um. Das Verhältnis der Gallensäuren kann durch Ernährung, Leberfunktion und Mikrobiota beeinflusst werden. Bei Gallengangsstau, Gallensäuremalabsorption oder Lebererkrankungen kann das Gleichgewicht gestört sein; therapeutisch eingesetzte Substanzen wie Urdeoxycholsäure unterscheiden sich chemisch und funktionell von Cholsäure.