Carboxylsäure

Carboxylsäure ist der allgemein gebräuchliche Begriff für eine Gruppe organischer Verbindungen, die die Carboxylgruppe −COOH tragen. Die Grundstruktur lautet R−COOH, wobei das Carboxylkohlenstoffatom durch eine C=O-Doppeltbindung und eine OH-Gruppe charakterisiert ist. Durch Resonanz lässt sich der negative Carboxylat-Ion stabilisieren, was zur charakteristischen Reaktivität beiträgt.

Eigenschaften: Carbonsäuren sind schwache, einprotonige Säuren. In wässriger Lösung geben sie ein Proton ab, der pKa liegt typischerweise um 4–5, variiert aber mit Substituenten. Kurzkettige Carbonsäuren lösen sich gut in Wasser, längerkettige werden lipophiler. Sie zeigen Wasserstoffbrückenbindung und weisen oft höhere Siedepunkte auf als gleiche Molmassen unpolarer Verbindungen. Sie bilden Salze mit Basen (Carboxylate) und reagieren entsprechend vielfältig in weiteren Reaktionen.

Reaktionen und Verwendungen: Carbonsäuren reagieren mit Alkoholaten unter saurer Katalyse zur Estersynthese (Veresterung). Sie bilden mit Basen Salze und mit Reduktionsmitteln wie Lithiumaluminiumhydrid primäre Alkohole. Durch Erhitzen oder katalytische Reaktionen lassen sie sich decarboxylieren oder in weitere funktionelle Gruppen überführen. Industriell sind sie wichtige Ausgangsstoffe in der Herstellung von Kunststoffen (z. B. Polyester), Lösungsmitteln, Aromastoffen und Arzneimitteln.

Vorkommen und Bedeutung: In der Natur häufig als Fettsäuren und Aromaverbindungen zu finden; in Lebensmitteln als Essigsäure und Benzoesäure bekannt. Substituenten beeinflussen Säurestärke und Löslichkeit: elektronenziehende Gruppen erhöhen die Säurestärke, längere Kohlenstoffketten erhöhen die Lipophilie.

Herstellung: Typische Wege umfassen die Oxidation primärer Alkohole oder Aldehyde, die Hydrolyse von Estern oder die Carboxylierung geeigneter Zwischenprodukte. Beispiele: Ameisensäure (Formiasäure), Essigsäure (Ethansäure), Benzoesäure.