tilläggsreaktioner

Tilläggsreaktioner är kemiska reaktioner där två atomer eller grupper ansluter till en omättad kolvätebindning, oftast genom att en dubbel- eller trippelbindning bryts. Produkterna blir vanligtvis mer mättade och nya funktionella grupper bildas. Dessa reaktioner är centrala i organisk syntes och används för att bygga molekyler från enklare byggstenar.

De delas vanligtvis in i huvudtyperna elektrofila tillägg till alkener och alkyn, nukleofila tillägg till karbonylföreningar, radikala tillägg samt konjugata (Michael) tillägg till α,β-omättade system. Mekanismerna skiljer sig, men gemensamt är att nya bindningar bildas över de osatta centra och ofta följer regler som Markovnikovs eller anti‑Markovnikovs orientering beroende på reagens och mekanism.

Elektrofila tillägg till alkener och alkyn uppstår när ett elektrofil angriper den osattade bindningen och bildar intermediärer som sedan öppnas av en nucleofil eller av vatten/grupper. Exempel inkluderar hydrering av alken (H2O/H+), hydrohalogenation (H–X) och halogenering (X2). Hydrogenering med H2 i närvaro av en katalysator ger mättade kolväten. Oxymercuration-demercuration ger Markovnikov-hydration utan rearrangemang, medan hydroboration-oxidation ger anti‑Markovnikov-alcoholer.

Nukleofila tillägg till karbonylföreningar innebär attack av en nukleofil på kolatomen i aldehyder eller ketoner, vilket leder till alkoholer eller andra derivat. Exempel är reduktion med NaBH4 eller LiAlH4 som ger primära eller sekundära alkoholer; addition av Grignard-reagenser som ger sekundära eller tertiära alkoholer; cyanidaddition ger cyanohydriner.

Konjugata (Michael) tillägg sker till α,β-omättade enon eller enon-derivat och skapar nya C–C-bindningar. Radikala tillägg omfattar radikalvägors tillsatser, ofta med peroxider, och används för att etablera funktionella grupper inom syntetisk kemi.

Sammanfattningsvis är tilläggsreaktioner viktiga verktyg i kemin, som möjliggör snabb uppbyggnad av molekyler genom selektivt tillskott över osatta centra.