Grignardreagenser

Grignardreagenser är organometalliska föreningar med generell formel RMgX, där R är en organisk grupp (alkyl, aryl) och X är en halogen (vanligtvis Cl, Br eller I). De upptäcktes av Victor Grignard, som belönades med Nobelpriset i kemi 1912 för utvecklingen av denna metod, och används i stor utsträckning för att bilda kol–kol-bindningar i organisk syntes.

Framställning sker i torra, aprotiska lösningsmedel som eter eller THF genom reaktion mellan en organohalogenförening och magnesiummetall. Solvensens koordinationsförmåga stabiliserar reagenset. Grignardreagenser är starka nukleofiler och baser; de adderar lätt till kolylgrupper i aldehyder, ketoner, ester och epoxider och ger efter sur arbetsupplösning motsvarande alkohol- eller karboxylatprodukter. De reagerar också med koldioxid till karboxylsyror och kan bilda komplexa organometalliska intermediärer med andra metaller.

På grund av hög reaktivitet är Grignardreagenser mycket känsliga för fukt och syror — kontakt med vatten ger omedelbar protonering och nedbrytning. Hantering kräver inert atmosfär (torr kväve eller argon) och noggrann temperaturkontroll. Säkerhetsaspekter inkluderar brand- och reaktionsrisker; lösningar kan vara brandfarliga och reaktioner kan vara exoterma.

Användningsområden omfattar syntes av läkemedelskandidater, naturliga produkter och byggstenar i finare kemi. Begränsningar är funktionell grupptolerans och behovet av strikta anhydra förhållanden.