lithiumreductie

Lithiumreductie is een verzamelnaam voor chemische reducties waarbij lithiummetaal als reductor optreedt. In verschillende media—voornamelijk vloeibare ammoniak, maar ook organische oplosmiddelen of gesmolten zouten—verleent lithium elektronen aan het substraat. Het mechanisme gaat meestal gepaard met de vorming van radicalen of dianionische tussenproducten, die na protonatie of verdere omzettingen worden omgezet in het gereduceerde product.

In vloeibare ammoniak wordt lithium gebruikt bij Birch-achtige reducties van aromatische verbindingen. Deze reducties brengen de aromatische ring gedeeltelijk tot 1,4-cyclohexadien-achtige tussenproducten, die na protonatie kunnen worden omgezet in verschillende gereduceerde aromaten.

Andere toepassingen omvatten reducties in THF-achtige oplosmiddelen of in gesmolten zoutmedia, waaronder dehalogenatie van halogenerende verbindingen en reductie van selectieve carbonylverbindingen onder passende voorwaarden. Lithiumreductie speelt een rol in de synthese van gedeeltelijk gereduceerde polycyclische systemen en als stap in complexe organische syntheses waar selectieve pi-bondreductie vereist is.

Veiligheid en milieu: lithium reageert heftig met water en lucht; in ammoniak ontstaat gas en er is risico op brand; arbeid onder inert atmosfeer met goede ventilatie en correcte verwijdering van afval is vereist.