enantiómero

Un enantiómero es cada una de las dos configuraciones posibles de una molécula que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Este fenómeno surge cuando la molécula contiene al menos un centro quiral, típicamente un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes. Aunque los enantiómeros pueden poseer la misma fórmula y la misma estructura tridimensional general, no pueden superponerse mediante rotación simple.

En condiciones químicas o físicas no quirales, los enantiómeros tienen prácticamente las mismas propiedades físicas y químicas, como punto de fusión, punto de ebullición y solubilidad, así como espectros de absorción. Sin embargo, difieren en la interacción con la luz polarizada y, sobre todo, en su comportamiento frente a entornos quíricos o biológicos que son quirales. En ambientes biológicos y de otros sistemas asimétricos, pueden mostrar diferencias significativas en afinidad de unión a receptores, metabolismo y toxicidad.

Una mezcla enantiómera de igual proporción se denomina racemato y suele ser ópticamente inactiva debido a la cancelación de la rotación óptica. La pureza enantiómica se cuantifica con el exceso enantiómico (ee), calculado como ee = |[R] − [S]| / ([R] + [S]) × 100%. La configuración absoluta se designa con los sistemas R o S según las reglas de CIP.

La obtención y separación de enantiómeros se consigue mediante resolución de racematos, uso de reactivos quirales para formar diasterómeros separables, cromatografía en fase móvil con fases quirales o síntesis asimétrica que favorece uno de los enantiómeros. Historia: Louis Pasteur demostró la quiralidad al distinguir imágenes especulares de sales de tartrato.