eletrofílica

Eletrofílica é um termo usado na química para descrever a qualidade de uma espécie química que busca densidade eletrônica, isto é, que atua como aceitadora de elétrons em uma reação. Em muitos contextos, a palavra é associada às espécies eletrofílicas ou reagentes eletrofílicos, que são atraídos por nucleófilos ricos em elétrons. O conceito está ligado à ideia de polarização de ligações e à distribuição de carga ao redor de centros atômicos.

Na prática, um reagente eletrofílico costuma funcionar como ácido de Lewis, aceitando pares de elétrons de uma base de Lewis (nucleófila). Pode ser um íon com carga positiva ou uma molécula neutra com um centro eletricamente deficiente, muitas vezes devido à presença de grupos retirantes de elétrons ou à alta polarização de ligações. Exemplos comuns incluem H+, íons carbônio (carbocátion), e reagentes de Lewis como AlCl3, BF3 e BH3. Reagentes eletrofílicos também aparecem em reações de nitratação ou sulfonação (NO2+, SO3-), entre outros.

As reações eletrofílicas aparecem em várias modalidades, como a substituição eletrofílica aromática, na qual um eletrofílico ataca um anel aromático na presença de catalisadores ácidos; e as adições eletrofílicas a insaturações, como a adição de água a alcenos sob ácido, que envolve a formação de um intermediário carregado. A eletrofílica é contrastada com a nucleofilia, característica de espécies que doam pares de elétrons. A força eletrofílica depende de polarizabilidade e da disponibilidade de densidade eletrônica ao redor do centro reagente.