dénantiomères

Les dénantiomères, aussi appelés énantiomères, représentent une paire de molécules qui sont des images miroir non superposables l'une de l'autre. Ils possèdent au moins un centre chiral et présentent des configurations spatiales différentes malgré une composition chimique identique. Pour une molécule avec un seul centre chiral, il existe exactement deux dénantiomères; pour des systèmes avec plusieurs centres, il peut exister plusieurs paires d'énantiomères, aucune des molécules du couple n'étant superposable à son miroir.

Dans les environnements achiraux, les dénantiomères ont des propriétés physiques identiques (même masse molaire, même point de fusion et même solubilité). Ils diffèrent toutefois par leur pouvoir rotatoire optique: chacun fait tourner la lumière polarisée dans une direction opposée et avec une vitesse spécifique; et leurs interactions avec des milieux ou des récepteurs chiraux peuvent différer.

Un mélange équimolaire des deux formes est appelé racemate. Le racemate peut être équivalent en activité biologique ou ne pas l'être; la séparation des énantiomères se fait par des méthodes telles que la résolution par formation de sels diastéréomères avec un réactif chiral, la chromatographie chirale ou l'utilisation d'enzymes ou de réactions de désymétrisation.

En pharmacologie et en biologie, les dénantiomères peuvent afficher des activités très différentes; parfois un seul énantiomère est actif, parfois les deux le sont mais avec des efficacités ou des profils d'effets indésirables différents. L'histoire de la thalidomide illustre l'importance des dénantiomères, car leurs activités peuvent diverger.

Les règles CIP attribuent des configurations absolues (R ou S) aux centres chiral; le nommage et la préparation visent souvent des énantiomères purs ou des mélanges enrichis en un seul énantiomère.